Ben Kalmen (Michael Douglas) foi um bem sucedido administrador quando dono de uma rede de concessionárias. Porém, escolhas erradas o fizeram perder tudo o que tinha. No amor, o resultado foi o mesmo ao se separar de Nancy (Susan Sarandon), por quem era apaixonado desde os tempos da faculdade, e perdeu o respeito de sua filha ao sair com uma de suas amigas. Apesar dos quase 60 anos e de alguns problemas no coração - aos quais não dá atenção -, Ben continua levando uma vida de mulherengo. Na tentativa de recomeçar sua vida, encontra Jordan (Mary-Louise Parker), filha de um magnata do ramo automobilístico. No entanto, mais uma vez é incapaz de manter a linha.
Sem mais expectativas e na encruzilhada, é hora de O Solteirão decidir se continua com a vida de azaração ou se volta para Nova Iorque, a fim de ficar com a família, dar mais atenção para o neto e cuidar de sua saúde.
O longa-metragem tem assinatura de Brian Koppelman e David Levien, com produção de Steven Soderbergh. O trio já atuou junto nos filmes Confissões de uma Garota de Programa e Treze Homens e um Novo Segredo.
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