Kassie (Jennifer Aniston) é uma mulher de 40 anos madura, bem sucedida e com o sonho de ser mãe. Sem marido ou namorado, a decisão tomada foi fazer uma produção independente, já que, na sua idade, não pode mais esperar o príncipe encantado. Mas seu melhor amigo Wally (Jason Bateman), o primeiro a quem ela conta a novidade, é contra. Talvez por ser neurótico e cheio de manias, ou por simples ciúmes. Mas Kassie está decidida. Busca um homem com as características que deseja para um filho, encontrando em Roland (Patrick Wilson) o doador de sêmen perfeito. Incentivada pelas amigas, faz uma festa no dia da inseminação, o dia que vai marcar para sempre sua vida e de Wally.
Grávida, a futura mamãe decide sair de Nova Iorque e criar seu filho na cidade onde cresceu. Mas nesse período em que ficam longe, Wally não consegue seguir sua vida nem pensar em outra pessoa, descobrindo que realmente é apaixonado pela amiga. Depois de sete anos, Kassie volta à cidade, com um lindo garotinho muito inteligente, introspectivo e cheio de manias, assim como o "tio Wally" - nada parecido com o atlético Roland.
Coincidências do Amor, assinado pelos diretores Will Speck, Josh Gordon, é baseado no conto Baster, escrito por Jeffrey Eugenides, publicado originalmente no jornal The New Yorker, em 1996.
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